Prefeito eleito – Período: 1977/1983 (35ª gestão)
Prefeito interino (vice-prefeito) – Período: entre 1975 e 1976 (na 34ª gestão)
Paulo Osny May nasceu em Tubarão no dia 26 de abril de 1937. Faleceu na cidade em 14 de julho de 2010. Foi o nono filho dos dez que teve o casal Paulo Jacob May e Maria Althoff May (Dona Maricha). Casado com Ilsa Fretta May, com quem teve os filhos Paulo Osny May Júnior, André Fretta May, Maurício Fretta May e Vanessa Fretta May. Era bacharel em Direito e, ao longo da vida, atuou como comerciante, professor e político. Em maio de 2010, fez cirurgia cardíaca, o que lhe trouxe complicações, vindo a falecer em 14 de julho. Foi velado no Museu Willy Zumblick e sepultado no Cemitério Horto dos Ipês.
Na condição de vice-prefeito na primeira administração de Irmoto Feuerschüette (1973/1976), assumiu o cargo de prefeito, em substituição temporária do titular. Isso ocorreu nos seguintes períodos: 27/01 a 03/02/1975; 16/06 a 11/08/1975; 29/12/1975 a 12/01/1976; 04/04/1976 a 05/04/1976.
Foi nas eleições de 1976 que demonstrou sua força eleitoral. Naquele pleito, Tubarão tinha 36.694 eleitores aptos a votar. Para a disputa a ARENA lançou duas chapas: Paulo Osny May e Ângelo Zabot (tiveram 8.213 votos) e Waldir Luiz Fretta com Michel Miguel (7.873 votos). O MDB lançou também duas chapas, uma com Stélio Cascais Boabaid e Henry Brasil (obtiveram 10.917 votos) e Lauro Higino de Mendonça com Cesário Rogério (1.757 votos). A ARENA venceu a disputa com 12.467 votos, elegendo Paulo Osny May e Ângelo Zabot, cuja sublegenda obteve 27,98% dos votos válidos. Paulo May cumpriu parte do mandato, de 01/02/1977 a 14/05/1982 (35ª gestão), que findaria em 31/01/1983, exonerando-se para ser candidato a deputado estadual.
Ações de Gestão: implantação do projeto Cura no bairro Oficinas, com diversas obras estruturantes; construção do Cemitério Horto dos Ipês; organização do cadastro imobiliário e planta de valores, através de levantamento aerofotogramétrico; promoção de ampla organização comunitária através dos Conselhos Comunitários, chegando a 36; criação da Fundação Municipal para o Desenvolvimento Social e Comunitário (FUNDESCO); investimentos em pavimentações no Centro e nos bairros e em redes de drenagens, destacando-se o calçamento da Estrada Geral da Guarda e acesso Sul de Tubarão; edificação dos ginásios de esportes de Capivari e Humaitá; construção de duas pontes sobre o Rio Tubarão: a Dilney Chaves Cabral, no Centro, e a Manoel Alves dos Santos, no Morrotes; criação do Mercado do Produtor de Oficinas; revitalização de praças do Centro; abertura de novas vias públicas; obras para aumento da vazão do Rio Tubarão; ampliação do maquinário e assistência social aos funcionários da prefeitura.
Além de vice-prefeito e prefeito, foi vereador na 29ª legislatura da Câmara de Tubarão (1970/1972) e na 33ª legislatura (1989/1992). Foi candidato a deputado estadual em 1982, pelo PDS, obtendo 10.168 votos, ficando na suplência do partido, sem assumir o cargo. Em 1996, foi mais uma vez candidato à prefeitura de Tubarão, em chapa com o vereador José Santos Nunes como candidato a vice-prefeito, não elegendo-se.
Pela Lei 4.072/2014, foi homenageado com a denominação de uma pista de skate da cidade, com o seu nome e, pela Lei 5.546/2021, foi homenageado com a denominação da nova ponte sobre o Rio Tubarão, no bairro Vila Moema.
Em sua gestão como prefeito, permitiu diversas substituições no cargo, quando o vice-prefeito assumiu.